Will Oldham joue l'un des rôles principaux dans le film Old joy, de Kelly Reichardt, en compétition officielle aux festivals du film de Sundance et de Rotterdam. Le film raconte l'histoire d'un week-end de camping entre deux vieux amis dans les montagnes de l'Oregon. La B.O. du film est signé Yo La Tengo.

La traditionnelle liste des albums préférés de Will Oldham en 2005 est à consulter sur le site japonais Lost blues home page.